フリーに転身する理由には、給料安いからという意見が多い。独立すれば働き次第で高収入も十分に狙うことができる。しかしその他にも、フリー転身を考える理由は存在する。将来定年の年齢を迎えて会社を離れる事になるなら、フリーランスの道を選ぶという人も少なくはない。webエンジニアの中にも、定年を迎える前にフリーランスへと転身する動きは活発である。フリーランスの働き方のメリットは、定年がない事にある。仕事をこなすための体力や実力さえあれば、何歳でも働き続けることができる。特にwebエンジニアの仕事は頭脳労働であり、高齢になり体力が衰えたとしても仕事は十分に続けられる。

ただし独立してフリーの立場になれば、これまで会社から得られていた各種のバックアップが受けられない点に注意を要する。フリーランスの職業の欠点は、企業のような大きな組織のバックアップがない部分にある。そのためもし体を壊した場合には仕事ができず、収入が途絶えてしまうリスクについて理解していなければならない。フリーランスにとって自らを助けるのは自分自身であり、フリー転身後には何でも一人でこなせるようにならなければならない。またフリーに転身して独立した直後は得られる仕事が安定せず収入が低いことから、出来れば経済的な余裕が十分に残っている間に独立を行った方がよい。定年退職してからフリーに転職すると苦労が多いため、早い段階での転職を考えるのも良い。